Принадлежал графу Чернышеву-Кругликову, составляя центр его маиоратного имения. Лежит при речке Чечоре, недалеко от впадения ее в р. Сож, на упраздненном Черниговском почтовом тракте. Будучи расположен на возвышенной равнине, Чечерск представляет издали весьма живописный вид. Вокруг местечка находится множество курганов, памятников когда-то происходивших здесь битв.
О времени основания Чечерска нет сведений, но известно, что в XII столетии он принадлежал к родовым владениям князей черниговских. Имя его в первый раз упоминается в летописях в 1157 году; тогда Черниговский князь Изяслав Давидович, взошедши на Киевский великокняжеский престол, удержал Чечерск за собой в числе прочих городов Черниговского княжества, но, когда предстояла война с князем Галицким, Изяслав возвратил Чечерск князю Святославу Ольговичу, прямому наследнику, чтобы удержать его на своей стороне. В 1167 году после смерти Святослава, Чечерск достался сыну его Олегу, который принимал здесь своего тестя, великого князя Киевского Ростислава Мстиславича, во время проезда его из Киева в Новгород «и бысть радость велика между има».
Дальнейшая судьба Чечерска была одинакова с прочими городами здешнего края. Подпавши под власть Литвы, он с XV столетия постоянно подвергался нападениям русских, доставался им и опять был возвращаем Литве. В 1501 году король Александр отдал Чечерск, в числе других городов, в пожизненное владение супруге своей Елене, дочери великого князя Московского Иоанна III. Считаясь королевской волостью Чечерск получил привилегии еще в XVI веке; в 1511 году жителям его позволено было вносить подати прямо в казну; впоследствии даны были им и некоторые муниципальные права. В 1621 году король Сигизмунд III отдал Чечерское староство Александру Сапеге, в награду его заслуг в Турецкую войну. В 1654 году город этот, взятый атаманом Золоторенко, заплатил вместе с другими десятью городами, контрибуцию. Возвращенный затем Польше, он опять состоял в числе королевских владений и, по присоединении Беларуси к России, назначен был в 1773 году уездным городом Рогачевской провинции; но при новом распределении уездов в губернии, в 1777 году, в числе городов не показан. В 1774 году Императрица Екатерина II подарила Чечерское староство графу Захарию Григорьевичу Чернышеву, первому наместнику края.
Граф З. Г. Чернышев довел Чечерск до цветущего состояния, по требованиям прошлого времени. На средства графа были заложены, на двух противоположных концах местечка, три каменных православных храма и такой же римско-католический во имя Святой Троицы костел, по планам знаменитого архитектора Растрелли; здания эти фасадом почти одинаковы.
Костел выстроен на месте бывшего Иезуитского костела, от которого и поныне в костельной ограде сохранились остатки деревянного памятника. В местечке находилась Иезуитская Миссия, содержавшаяся на пожертвования графа (Исторический очерк, стр. 126). Известно, что здесь жили одни лишь ветераны, здоровье которых было расстроено умственными трудами и долголетним служением принципа ордена. Вероятно, возвышенная местность близ реки Сожа, живописные виды и здоровый климат Чечерска служили в пользу почтенным поклонникам Лойолы.
Рождество-Богородицкая церковь, стоящая напротив костела, была освящена в январе 1787 года, в присутствии Императрицы Екатерины, ее духовником Бажановым, и настоятелем этого храма назначен был протоиерей Курганский, как свидетельствует об этом собственноручная надпись графини Чернышевой на Евангелии в дорогом серебряном окладе. В алтаре этой церкви хранился рескрипт Императора Александра I, в котором объявлена графине благодарность за сделанное ею значительное пожертвование хлебом русской армий в войну 1812 году. Во всех храмах живопись итальянской школы и в каждом из них находились по два образа (Вознесения Господня и Успения Пресвятой Богородицы), писанные приглашенным в Чечерск итальянским живописцем. Все храмы имели довольно дорогую серебряную утварь и ризы; в особенности же много ценных вещей сохранилось в храме Вознесения Господня, считавшемся домашнею церковью графини Анны Родионовны).
Последней содержались в Чечерске бесплатные мужская и женская больницы, с аптекой, находившиеся в обширном деревянном здании, где позже размещалось народное училище; в доме, занимаемом экономической конторой, был бесплатный женский пансион для детей бедных окрестных дворян. Пансион закрыт по смерти графини, больницы же существовали до времени уничтожения крепостного права; одновременно с закрытием больниц аптека сдана в аренду частному лицу.
Особого внимания в нем заслуживала катапетасма (занавес на царских вратах), сделанная из двуличного атласа, с одной стороны фиолетового, а с другой желтого цвета, вышитая шелком так, что узоры имеют одинаковый цвет с обеих сторон, но, от различных фонов, получают только другую окраску. Занавес в свое время стоил 3000 тыс. рублей ассигнациями. В теплом приделе этой церкви, во имя Ахтырской Божией Матери, хранился образ этого же имени, писанный на дереве, обложенный кованой серебряной ризой и украшенный на венчике ценными камнями; этим образом благословила графиню Анну Родионовну, умирая, ее мать.
Анна Родионовна Чернышева была женщина весьма нервного и странного характера: иногда она в высшей степени богомольна, добра и человеколюбива, а иногда жестокость ее не имела пределов, как свидетельствуют некоторые из ее бывших девушек. В последние годы своей жизни графиня вела жизнь в высшей степени строгую, жила постоянно в одной комнате, обставленной образами, перед которыми горела всегда масса восковых свечей; тут же был устроен из кирпичей диван, покрытый простыней, который в таком виде служил ей постелью. Не выходя из этого странного помещения, она делала там все распоряжения по имению; отсюда раздавались милости и выходили грозные приказы о наказаниях провинившихся. Некоторые наказания, вроде царапанья тела девушек булавками и т. п., исполнялись ею собственноручно. При такой обстановке застал графиню Чернышеву, в 1812 году, офицер французской службы, явившийся к ней с требованием фуража для своей армии, и, видя пред собою какое-то странное существо, обошелся с нею дерзко, что естественно оскорбило гордую графиню. Она вышла в другую комнату, наложила на себя ордена свои, и, возвратившись, с угрозою напомнила французу, с кем он говорить, и грозно велела выгнать его вон. Это самообладание так подействовало на французских фуражиров, что они покорно взяли только то, что им дали, и ничего не тронув, удалились из Чечерска.
Местечко построено по плану; улицы в нем прямые и были когда-то обсажены липовыми аллеями. В центре местечка находилась обширная площадь, с сохранившимися еще липовыми аллеями; часть ее, предназначенная для базаров и ярмарок, обустроена, с одной стороны, лавками. Посреди площади стояло четырехэтажное, с подвалом, здание бывшей Ратуши, с пятью башнями наверху; построено в готическом стиле и имело два этажа каменных и два деревянных; также некоторое время в нем находилась вольная аптека. В северо-восточной стороне части местечка были заметны остатки древнего высокого земляного укрепления, бывшего замка, стоявшего на крутом обрыве над р. Чечорой. На этом месте находился старинный парк с оранжереей и обширный фруктовый сад.
Жителей в местечке в 1880 числилось 812 душ мужского и 855 женского пола; в том числе православных обоих полов 542, католиков 20, лютеран пять и евреев 1100 душ.
Домов каменных три и деревянных 263 (из них принадлежали христианам 114 и евреям 152); лавок 76; церквей православных четыре, из них три каменных и одна деревянная кладбищенская, выстроенная в 1849 году на средства самих прихожан с помощью экономии; римско-католический каменный костел; четыре еврейские молитвенные школы, из которых одна каменная, выстроенная с помощью настоящего владельца.
В местечке находились: квартиры – пристава третьего стана, судебного следователя второго участка Рогачевского уезда, сельского уездного врача, помощника акцизного надзирателя пятого округа, почтовое отделение, телеграфная станция, камера мирового судьи седьмого участка Гомельского округа, мещанский староста и его помощник, народные училища мужское и женское, содержимые на средства от правительства, с пособием от владельца Чечерского имения и крестьян Чечерской волости.
Ежегодно проводились четыре ярмарки: 18 января – в день Святого Афанасия, в день Вознесения Господня, 8 сентября – в день Рождества Пресвятой Богородицы и в последнее воскресенье перед Рождеством Христовым. Оборот торговли на всех этих ярмарках составлял до 80000 тыс. рублей.
Благодаря тому, что Чечерск находился на большой почтовой дороге из Киева в Санкт-Петербург, местечко это неоднократно удостаивалось посещений высочайших особ. Так известно, что в 1781 году наследник престола, великий князь Павел Петрович с великой княгиней, проезжая в октябре через Могилевскую губернию, были в Чечерске, где и их принимал граф З. Г. Чернышев. В 1787 году Императрица Екатерина II, на пути в южные области, заезжала сюда к графине А. Р. Чернышевой, бывшей тогда уже вдовой. Прибыла она в местечко в дом графини 20 января в 8 часов вечера, «где ее встретила осчастливленная высочайшим посещением хозяйка и генерал-фельдмаршал граф П. А. Румянцев-Задунайский, как генерал-губернатор Малороссии. Января 21 поутру были допущены к руке дамы с бывшими в Чечерске чиновниками, а в 11 часов утра государыня императрица отправилась в дальнейший путь». Летом 1850 года был здесь Император Николай I с наследником Александром Николаевичем, а 10 октября 1857 года останавливались в Чечерске в доме владельца в Бозе почивающие Государь Император Александр II и Государыня Императрица; здесь они обедали и принимали бывших в то время в местечке местных дворян.
Местечки Рогачнвского уезда. Чечерск // Опыт описания Могилевской губернии :
в 3 кн. / составлено по программе, [с предисловием] и под редакцией
А. С. Дембовецкого]. – Могилев : АмелияПринт, 2007–2008. Кн. 2. – 2008. – С. 121–125.