В ремя основания Черикова неизвестно, но сохранившееся до 1884 года остатки древнего вала и рва доказывают, что здесь некогда существовало укрепление. В конце XVI века Чериков считался в числе королевских волостей Могилевского повета, а в 1604 году, по повелению короля Сигизмунда III-го, получил наименование города. В период казацких движений и войны за Малороссию здешние места были заняты русскими войсками и полками казаков. В 1708 году Карл XII на пути от Могилева в Малороссию, стоял некоторое время, окопавшись, у Черикова, откуда направил свою армию к Мстиславлю. При присоединении Беларуси к России в 1772 году Чериков назывался местечком, а с 1773 году обращен в уездный город.

План города утвержден в 1778 году, а герб дан в 1781 году, одновременно с прочими городами Могилевского наместничества. Описание герба следующее: «Могилевский герб с отличием, с отличием золотые титлы: ибо сие место всегда подсудно было Могилеву».

В городской управе хранились два серебряных ключа, на которые, впрочем, не было никаких документов (один из них вызолоченный весом 47 золотников, а другой без позолоты – 48 золотников), и книга «Городовое Положение», переплетенная в корешок из серебряной ткани с серебряною короной и гербом Екатерины II, пришитым на одной стороне книжки на малиновом бархате. Время выдачи этой книги в ней не обозначено и никаких сведений этом нет.

Во время путешествия в южную Россию, в 1787 году, Императрица Екатерина 20 января проезжала через Чериков; при выезде в город производилась пушечная пальба, а магистрат приподнес ее Величеству ключи. В Черикове государыня пожаловала на местные православные церкви 300 рублей.

Внешний вид города был невзрачный, так как почти все дома деревянные, одноэтажные, а в местах, более отдаленных от центра, и крытые соломой. Но распланирован город довольно хорошо; улицы в нем прямые и достаточно широкие, только в некоторых более низких местах они весной и осенью бывали грязны, по невозможности спуска воды, собирающейся от таяния снега и дождей. По одной из улиц проходила перерезывающая город линия шоссе. Из имеющихся в городе трех площадей одну занимали купцы, преимущественно под склад леса, другая, в центре города, служила местом базара. А третья, расположенная в юго-западной стороне, была занята садиком, устроенным лет тридцать тому назад. Площадь эта, занимая более 1 ½ десятины, была обнесена прочной и довольно красивой оградой и насажена преимущественно липовыми деревьями, правильные аллеи которые образуют 8 ровных площадок, зарастающих травой, скашиваются на сено. Вблизи этого сада было расположено небольшое озеро, в котором водились в значительном объеме караси. Озеро приносило городу доход с отдачи его в аренду для лова рыбы, но главнейшее значение оно имеет в пожарном отношении, устраняя громадное затруднение в доставке воды из Сожа, необходимой для тушения пожара, по весьма неудобным съездам к реке с возвышенного и крутого берега.

Жителей в городе в 1880 году числилось 2431 душа мужского и 2622 женского пола; в том числе православных 875 мужчин и 980 женщин, раскольников четыре мужчины и четыре женщины, католиков 38 мужчин и 59 женщин, лютеран два мужчины и две женщины и евреев 1512 мужчин и 1577 женщин.

Строения были следующие: домов каменных девять, деревянных 555 (из них принадлежали христианам 312 и евреям 243); лавок деревянных 106; церквей православных две, из них одна соборная каменная, с каменной часовней, а другая деревянная; каменный римско-католический костел и шесть еврейских молитвенных школ, из которых одна каменная.

Учебных заведений три: уездное двухклассное училище, приходское училище с женской сменой и еврейское училище первого разряда.

Кроме обыкновенных уездных учреждений, присущих каждому уездному городу, в Черикове находились: съезд мировых судей Чериковского округа, акцизное управление IV округа, жандармское управление Чериковского и Климовичского уездов, дворянская опека на три уезда, камера товарища губернского прокурора, телеграфная станция и заставной шоссейный дом.

По сведениям, имеющимся в городской управе, городу принадлежало прежде до 3000 тысяч десятин земли; но она, по недосмотру прежнего городского управления, постепенно забиралась жителями, а потом замежевана за ними по генеральному межеванию и владение участками ее закреплено земской давностью. В 1884 году в распоряжении города имелось земли только 132 десятины 1899 саженей. Оборочных статей в городе почти не было, за исключением одной мукомольной мельницы; вследствие этого городские средства были на столько скудны, что их было недостаточно даже на покрытие необходимых ежегодных издержек администрации города.

Здесь находились заводы: шесть маслобойных, три круподерных, один салотопенный и один кирпичный.

В городе проводились четыре в году незначительные ярмарки: Сборная – в воскресенье первой недели Великого Поста, в день Святой Троицы, Покровская – 1 октября и красный торг – в воскресенье последней недели Филиппова поста. На ярмарки эти привозили из ближайших селений разные крестьянские хозяйственные продукты и изделия; приводился в небольшом количестве рогатый скот и лошади.