Принадлежал помещице Муромцевой. Расположен при Московско-Варшавском шоссе, на правом возвышенном берегу р. Сож, при впадении в нее реки Прони; от города Быхова в 55 верстах.

Окрестности Пропойска получают историческую известность со времен Владимира Святого. Здесь, на берегу реки Пищаны, впадающей в Сож, воевода князя Владимира Волчий-Хвост, в 984 году, разбил возмутившихся радимичей. Имя самого Пропойска упоминается c XIV века в числе городов, принадлежавших Киеву и отданных польским королем Ягеллом брату своему Скиргайло, князю Троцкому и Полоцкому. В 1430 году, актом возведения Свидригайло на литовский престол, Пропойск причислен к его владениям. С конца XV века он, как город близкий к владениям князей московских, весьма часто подвергался нападениям и терпел от русских разорение, хотя в договорах и делалось условие, чтобы в мирное время Пропойск «ничем не зацепляти». В период казацких войн и за Малороссию Пропойск несколько раз занимался русскими войсками и казаками. В 1511 году он получил королевскую грамоту, по которой жителям было предоставлено право вносить все подати прямо в казну; в то время он считался королевской волостью и управлялся старостами. В Северную войну недалеко от Пропойска, при деревне Лесной, войска Петра Великого 28 сентября 1708 года одержали победу над шведами, совершенно истребив корпус Левенгаупта, и забрали неприятельский обоз при переправе его через существовавшую тогда речку Чистую Лужу, из которой в свое время образовалось болото, поросшее травой и кустарниками. Вскоре при воссоединении Беларуси Пропойск, принадлежавший к королевским владениям, пожалован был Императрицей Екатериной князю Александру Михайловичу Голицыну.